Sumenep merupakan Kabupaten di Jawa Timur yang berada di ujung paling Timur Pulau Madura, bisa dibilang sebagai salah satu kawasan yang terpenting dalam sejarah Madura. Kita dapat menjumpai situs-situs kebudayaan yang sampai hari ini masih menjadi obyek pariwisata. Diantaranya yang kita ketahui adalah kereta kencana peninggalan raja Sumenep, alun-alun (taman bunga) yang konsep bangunannya memiliki kekhasan ala bangunan kerajaan, Masjid Jamik atau Masjid Agung yang terletak di jantung Kota Sumenep, Masjid ini termasuk salah satu masjid tertua di Indonesia yang dibangun pada tahun 1779 M sampai 1787 M oleh Panembahan Sumolo, Kraton Sumenep
Adapun beberapa situs peninggalan sejarah Kabupaten Sumenep diantaranya sebagai berikut :
1. SISA TEMBOK PAGAR KRATON
Pada masa kepemimpinan Bupati H.R. SOEMAR’OM ± tahun 1976, telah terjadi perubahan yang fundamental di lingkungan Kraton Sumenep, hal ini mengakibatkan dilakukannya pembongkaran pagar tembok belakang kraton yang didirikan oleh Raja Panembahan Sumolo tahun 1762 dengan panjang ± 200 meter. Adapun sisa yang tertinggal ± 4 meter dijadikan bukti monumental sejarah Kerajaan Kraton Sumenep di masa lalu.
2. KRATON SUMENEP
Dalam kawasan kraton Sumenep terdapat 3 bangunan utama yaitu :
a. Kraton Tirtonegoro;
Bangunan ini merupakan Istana kerajaan pada saat Sumenep dipimpin oleh Raja R. Tumenggung Tirtonegoro (Bendoro Moh. Saod) yang memerintah pada tahun 1750 sampai dengan tahun 1762. Pada awal pemerintahannya, di bangunan ini pernah terjadi reaksi perebutan kekuasaan akibat kekecewaan dari Patih Purwonegoro (Saudara mesan Ratu Tirtonegoro), karena dirinya merasa lebih pantas mendampingi raja Tirtonegoro menjadi raja Sumenep.
b. Kraton Panembahan Sumolo;
c. Kantor Koneng;
Dari arti kata koneng (rata = bahasa belanda) telah menunjukkan bangunan tersebut adalah Kantor Raja. Bangunan ini dipakai sebagai tempat kerja Raja Sultan Abdurrahman Pakunataningrat pertama selama masa pemerintahannya dari tahun 1811 s.d. 1854 M.
3. TAMAN SARE
Taman Sare Pemandian Putri-Putri Raja (Taman Sare) merupakan tempat bermainnya putri-putri raja sambil melepaskan kelelahan dengan bermain-main. Konon diceritakan, bahwa airnya dapat dijadikan obat dan membawa berkah.
4. WAKAF BENDORO MOH. SAOD / RADEN TUMENGGUNG TIRTONEGORO
Pada masa pemerintahan Bendoro Moh. Saod Raden Tumenggung Tirtonegoro dibangunlah tempat ibadah (Wakaf/Langgar) yang terletak di kawasan Kraton Sumenep. Dalarn penyelenggaraan pengajiannya wakaf ini dipimpin K. Abu Naim dan berfungsi selain tempat ibadah juga sebagai pusat penyiaran agama Islam saat itu.
5. MASJID LAJU
Dari namanya sudah menunjukkan, bahwa bangunan tersebut adalah bangunan Masjid yang lama (laju=bahasa Madura). Masjid ini dibangun pada jaman pemerintahan Pangeran Anggadipa, yang memerintah Kraton Sumenep dari tahun 1626 s/d. 1644 M. dengan demikian jauh sebelum Bendoro Moh. Saod (Raden Tumenggung Tirtonegoro) memerintah Sumenep ternyata agama Islam sudah berkembang luas.
6. MASJID AGUNG SUMENEP
Perkembangan Islam di Sumenep cukup pesat sehingga pada tahun 1763 M dibangunlah Masjid Agung Sumenep oleh Raja Panembahan Sumolo. Dari sejak berdirinya sampai sekarang, Masjid Agung tetap menjadi anutan dalam pengembangan syiar Islam di Kabupaten Sumenep. Di antara Masjid Agung dengan Kraton terdapat makna filosofis dengan pusatnya alon-alon Kota. Alon-alon yang menghadap ke Barat (Masjid), melambangkan Hablum Minallah, dan alon-alon yang menghadap ke Timur (Kraton) melambangkan Hablum Minannas. Dengan demikian, jalinan hubungan yang harmonis antara Ulama dan Umaro’ sudah tercipta sejak Pemerintahan masa lalu.
7. ASTA TINGGI
Asta Tinggi disebut juga Asta Raje (Mad) yang bermakna asta/makam para Pangradje (pembesar kerajaan) yang merupakan asta/makam para raja clan anak keturunan beserta kerabat?kerabatnya dibangun sekitar tahun 1750M. Asta Tinggi memiliki 7 kawasan yaitu :
a. Kawasan Asta Induk, terdiri dari :
* Kubah Sultan Abdurrahman Pakunataningrat (Perencanaan awal oleh Panembahan Sumolo dan dilanjutkan pelaksanaannya oleh Sultan Abdurrahman);
* Kubah Bendoro Moh. Saod terdiri dari :
* Kubah Bendoro Moh. Saod yang direnovasi oleh Resident Madura.
o Kubah Pangeran Akhmad/Pangeran Djimat, yang kubahnya tersebut berasal dari Pendopo Kraton Pangeran Lor/Wetan.
o Pangeran Pulang Djiwo yang kubahnya tersebut juga berasal dari Kraton Pangeran Lor/Wetan
o Pemakaman Istri-istri Selir Raja-raja Sumenep
b. Kawasan Makam K. Saonggaling
Konon diceritakan bahwa K. Saonggaling adalah pembela R. Tumenggung Tirtonegoro (Bendoro Moh. Saod) pada saat terjadinya upaya kudeta/perebutan kekuasaan oleh Patih Purwonegoro).
c. Kawasan Makam Patih Mangun.
d. Kawasan Makam Kanjeng Kai/Raden Adipati Suroadimenggolo Bupati Semarang (mertua Sultan Abdurrahman Pakunataningrat I).
e. Kawasan makam Raden Adipati Pringgoloyo/Moh. Saleh
Beliau pada masa hidupnya menjabat sebagai Patih pada Pemerintahan Panembahan Sumolo dan Sultan Abdurrahman.
f. Kawasan Makam Raden Tjakra Sudibyo, Patih Pensiun Sumenep.
g. Kawasan Makam Raden Wongsokoesomo
(Sumber buku perjalanan dari Soengenep ka Batawi, Raden Sastro Soebrata, Balai Pustaka tahun 1920).
Konon memuat cerita, bahwa kawasan makam asta tinggi pernah dilakukan pengeboman jarak jauh (dari atas kapal laut di Kalianget) oleh tentara Inggris karena mengira bahwa bangunan tersebut adalah istana kerajaan. Namun demikian, pengeboman tersebut tidak sampai menghancurkan asta tinggi karena jatuh di luar kawasan.
8. Pilar / Pintu Masuk Kraton Bangselok
Diceritakan bahwa kawasan Jalan Widuri Bangselok terdapat bangunan pintu masuk ke Keraton Bangselok yang dulunya ditempati Pangeran Pekalongan (menantu Sultan Abdurrahman). Konon waktu itu pintu masuk menuju ke keraton Sumenep terdapat di sebelah selatannya. (± 200 Meter), sehingga tamu yang akan ke keraton tertebih dahulu harus melalui pemeriksaan. Adapun kedudukan Pangeran Pekalongan adalah sebagai Panglima Perang pada zaman pemerintahan Sultan Abdurrahman.
9. Taman Peristirahatan Raja-Raja di Desa Batuan
Pada tahun 1834 Raja Sumenep Sultan Abdurrahman Pakunataningrat I membangun taman pemandian raja di Desa Batuan dan terletak di kampung Palasa. Penyebutan Palasa sebenarnya berasal dari kata PALACE (istana), karena di kawasan pemandian raja desa Batuan tersebut terdapat istana dan sampai saat ini masih tersisa taman pemandian serta puing-puing bangunan istana.
10. Gua Jeruk
Dari tinjauan Topografi Gua Jeruk terletak di dataran tinggi yang berlokasi di luar kawasan Asta Tinggi Sumenep. Konon menurut cerita yang berkembang, tempat tersebut adalah tempat pertapaan Sultan Abdurrahman pada masa pemerintahannya
11. Asta Karang Sabu
Pada tahun 1559-1562 di lokasi tersebut berdiri kerajaan Sumenep di bawah kepemimpinan Raden Tumenggung Kanduruan dan berturut-turut dilanjutkan oleh Pangeran Wetan dan Pangeran Lor hingga tahun 1589. Sekarang pada lokasi tersebut hanya tersisa asta/Pemakaman Tumenggung Kanduruan, Pangeran Lor dan Pangeran Wetan yang terletak di Jalan Diponegoro (Kelurahan Karangduak), sedangkan Pendopo Kratonnya di pindah ke Asta Tinggi dijadikan Kubah pangeran Djimat dan kubah pangeran Pulangdjiwo.
12. Pilar/Pintu Masuk Kraton Parsanga
Pada tahun 1502-1559 di tempat ini berdiri Kerajaan Sumenep di bawah kepemimpinan Pangeran Banuboyo/Pangeran Siding Puri dengan gelar Pangeran Setjoadiningrat V yang merupakan cucu dari Pangeran Jokotole.
13. Kolam (Perigi Songo) di Parsanga
Pada jaman kejayaan Kraton. Parsanga, disitu bermukim seorang ulama yang bernama Sunan Padusan (menantu Djokotole) kedudukan beliau di samping sebagai ulama, juga menjadi penasehat kerajaan yang Sekaligus berfungsi sebagai penyiar agama Islam. Di dalam pelaksanaannya diceritakan bahwa setiap orang yang akan masuk Islam terlebih dahulu disucikan (dudus=bahasa madura) dengan air (Perigi Songo).
14. Pintu Gerbang Pangeran Letnan
Salah seorang putra Sultan Abdurrahman yang bernama Raden Ario Mohammad Hamzah dengan gelar Pangeran Soerjo Sinrangingrono. Dalam jajaran kemiliteran kerajaan beliau adalah salah satu penglima tentara kerajaan yang mempunyai pangkat Letnan Kolonel. Sebelum masuk ke istana/rumah kediaman beliau, di depannya terdapat pintu masuk masuk dengan model/tipe yang hampir mirip dengan bangunan Labang Mesem.
